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Rio Ave 1 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 08/22/1999 - 20:30 0 90
SL Benfica 1 x 0 Salgueiros Campeonato Nacional Sun, 08/29/1999 - 17:00 0 90
Santa Clara 0 x 3 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 09/12/1999 - 18:00 0 90
SL Benfica 3 x 0 Vitória FC Campeonato Nacional Mon, 09/20/1999 - 20:00 0 90
Farense 0 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 09/25/1999 - 19:00 0 90
SL Benfica 2 x 0 E. Amadora Campeonato Nacional Mon, 10/04/1999 - 21:00 0 90
Gil Vicente 0 x 2 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 10/16/1999 - 19:00 0 90
SL Benfica 1 x 1 Boavista Campeonato Nacional Sun, 10/24/1999 - 19:00 0 90
Alverca 3 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 10/31/1999 - 01:00 0 90
SL Benfica 2 x 1 Braga Campeonato Nacional Mon, 11/08/1999 - 19:30 0 90
FC Porto 2 x 0 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 11/20/1999 - 00:00 0 90
SL Benfica 2 x 0 Campomaiorense Campeonato Nacional Mon, 11/29/1999 - 20:00 0 90
Belenenses SAD 0 x 0 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 12/04/1999 - 19:30 0 90
SL Benfica 3 x 2 U. Leiria Campeonato Nacional Mon, 12/13/1999 - 20:00 0 90
Vitória SC 2 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 12/19/1999 - 21:00 0 90
SL Benfica 0 x 0 Sporting CP Campeonato Nacional Sun, 01/09/2000 - 19:00 0 90
Marítimo 0 x 0 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 01/15/2000 - 19:00 0 90
SL Benfica 1 x 0 Rio Ave Campeonato Nacional Sat, 01/22/2000 - 17:00 0 90
Salgueiros 1 x 2 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 01/30/2000 - 21:00 0 90
SL Benfica 1 x 0 Santa Clara Campeonato Nacional Sun, 02/06/2000 - 17:00 0 90
Vitória FC 1 x 2 SL Benfica Campeonato Nacional Mon, 02/14/2000 - 00:00 0 90
SL Benfica 6 x 2 Farense Campeonato Nacional Sun, 02/20/2000 - 17:00 0 90
U. Leiria 2 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Fri, 04/21/2000 - 21:00 0 90
SL Benfica 3 x 0 Vitória SC Campeonato Nacional Sun, 04/30/2000 - 19:00 0 90
Sporting CP 0 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 05/06/2000 - 20:00 0 90
SL Benfica 2 x 1 Marítimo Campeonato Nacional Sun, 05/14/2000 - 16:00 0 90