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Rio Ave 1 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 08/22/1999 - 20:30 0 60
SL Benfica 1 x 0 Salgueiros Campeonato Nacional Sun, 08/29/1999 - 17:00 0 79
Santa Clara 0 x 3 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 09/12/1999 - 18:00 0 70
SL Benfica 3 x 0 Vitória FC Campeonato Nacional Mon, 09/20/1999 - 20:00 0 21
SL Benfica 1 x 1 Boavista Campeonato Nacional Sun, 10/24/1999 - 19:00 76 90
SL Benfica 1 x 0 Torres Novas Taça de Portugal Sat, 11/13/1999 - 00:00 0 90
SL Benfica 2 x 0 Campomaiorense Campeonato Nacional Mon, 11/29/1999 - 20:00 75 90
SL Benfica 1 x 1 Celta de Vigo Taça Uefa Thu, 12/09/1999 - 00:00 0 58
Vitória SC 2 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 12/19/1999 - 21:00 65 90
SL Benfica 7 x 0 Amora Taça de Portugal Wed, 01/12/2000 - 19:00 0 90