Santa Clara 0 x 3 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 09/12/1999 - 18:00
SL Benfica 3 x 0 Vitória FC Campeonato Nacional Mon, 09/20/1999 - 20:00
Gil Vicente 0 x 2 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 10/16/1999 - 19:00
SL Benfica 2 x 0 Campomaiorense Campeonato Nacional Mon, 11/29/1999 - 20:00
SL Benfica 3 x 2 U. Leiria Campeonato Nacional Mon, 12/13/1999 - 20:00
Vitória FC 1 x 2 SL Benfica Campeonato Nacional Mon, 02/14/2000 - 00:00
SL Benfica 6 x 2 Farense Campeonato Nacional Sun, 02/20/2000 - 17:00
SL Benfica 6 x 2 Farense Campeonato Nacional Sun, 02/20/2000 - 17:00
SL Benfica 6 x 2 Farense Campeonato Nacional Sun, 02/20/2000 - 17:00
SL Benfica 2 x 3 Belenenses SAD Campeonato Nacional Sun, 04/16/2000 - 16:00