Gil Vicente 0 x 2 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 10/16/1999 - 19:00
SL Benfica 1 x 1 Boavista Campeonato Nacional Sun, 10/24/1999 - 19:00
Salgueiros 1 x 2 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 01/30/2000 - 21:00
SL Benfica 6 x 2 Farense Campeonato Nacional Sun, 02/20/2000 - 17:00
Boavista 1 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 03/12/2000 - 00:00
SL Benfica 1 x 0 FC Porto Campeonato Nacional Sat, 04/01/2000 - 00:00
SL Benfica 3 x 0 Vitória SC Campeonato Nacional Sun, 04/30/2000 - 19:00