SL Benfica 3 x 0 Vitória Setúbal Campeonato Nacional Mon, 09/20/1999 - 20:00
SL Benfica 2 x 0 CF Estrela Amadora Campeonato Nacional Mon, 10/04/1999 - 21:00
SL Benfica 2 x 0 Campomaiorense Campeonato Nacional Mon, 11/29/1999 - 20:00
Vitória SC 2 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 12/19/1999 - 21:00