Campeonato Nacional

		SL Benfica 2 - 0 CF Estrela Amadora Fri, 21 August, 1998, 18:00
		Rio Ave 0 - 2 SL Benfica Sun, 30 August, 1998
		SL Benfica 3 - 0 Beira-Mar Sat, 12 September, 1998, 18:00
		Farense 1 - 0 SL Benfica Mon, 21 September, 1998
		SL Benfica 3 - 1 Marítimo Sat, 26 September, 1998, 18:00
		Vitória SC 0 - 2 SL Benfica Sun, 4 October, 1998
		SL Benfica 2 - 2 Alverca Sat, 17 October, 1998, 18:00
		Boavista 2 - 1 SL Benfica Sun, 25 October, 1998
		SL Benfica 0 - 0 União de Leiria Fri, 30 October, 1998, 18:00
		Salgueiros 1 - 1 SL Benfica Tue, 10 November, 1998
		SL Benfica 4 - 1 SC Braga Sun, 15 November, 1998, 18:00
		FC Porto 3 - 1 SL Benfica Sat, 21 November, 1998
		Campomaiorense 0 - 5 SL Benfica Sun, 29 November, 1998
		SL Benfica 2 - 0 Vitória Setúbal Fri, 4 December, 1998, 18:00
		Chaves 0 - 4 SL Benfica Mon, 14 December, 1998
		SL Benfica 3 - 0 Académica Sun, 20 December, 1998, 18:00
		Sporting CP 1 - 2 SL Benfica Sun, 3 January, 1999, 21:00
		CF Estrela Amadora 0 - 1 SL Benfica Sat, 16 January, 1999
		SL Benfica 3 - 1 Rio Ave Sat, 23 January, 1999, 18:00
		Beira-Mar 1 - 1 SL Benfica Fri, 29 January, 1999
		SL Benfica 5 - 0 Farense Fri, 5 February, 1999, 18:00
		Marítimo 1 - 0 SL Benfica Sat, 13 February, 1999
		SL Benfica 3 - 1 Vitória SC Sun, 21 February, 1999, 18:00
		Alverca 0 - 2 SL Benfica Sun, 28 February, 1999
		União de Leiria 1 - 1 SL Benfica Sun, 28 February, 1999, 18:00
		SL Benfica 0 - 3 Boavista Sun, 14 March, 1999, 18:00
		SL Benfica 5 - 0 Salgueiros Sat, 3 April, 1999, 21:30
		SC Braga 2 - 1 SL Benfica Sat, 17 April, 1999, 21:00
		SL Benfica 1 - 1 FC Porto Sat, 24 April, 1999, 21:00
		SL Benfica 1 - 1 Campomaiorense Sun, 2 May, 1999, 18:00
		Vitória Setúbal 1 - 0 SL Benfica Mon, 10 May, 1999, 20:30
		SL Benfica 4 - 1 Chaves Fri, 14 May, 1999, 21:30
		Académica 0 - 3 SL Benfica Sun, 23 May, 1999, 21:30
		SL Benfica 3 - 3 Sporting CP Sun, 30 May, 1999, 17:00

Taça de Portugal

4ª Eliminatória

SL Benfica 4 - 1 Académica Sun, 10 January, 1999

5ª Eliminatória

Vitória Setúbal 2 - 0 SL Benfica Tue, 16 February, 1999

Liga dos Campeões

Qualificação

		SL Benfica 6 - 0 Beitar Jerusalem Wed, 19 August, 1998, 21:00
		Beitar Jerusalem 4 - 2 SL Benfica Wed, 26 August, 1998

Fase de grupos

		Kaiserslautern 1 - 0 SL Benfica Wed, 16 September, 1998, 19:45
		SL Benfica 2 - 1 PSV Wed, 30 September, 1998, 19:45
		Hjk Helsinquia 2 - 0 SL Benfica Wed, 21 October, 1998, 19:45
		SL Benfica 2 - 2 Hjk Helsinquia Wed, 4 November, 1998, 19:45
		SL Benfica 2 - 1 Kaiserslautern Wed, 25 November, 1998, 19:45
		PSV 2 - 2 SL Benfica Wed, 9 December, 1998, 19:45

Amigáveis

Estágio na Áustria

		Sturm Graz 1 - 1 SL Benfica Tue, 21 July, 1998
		LASK Linz 1 - 0 SL Benfica Sat, 25 July, 1998
		Riedlhutte 0 - 2 SL Benfica Sun, 26 July, 1998
		FC Nuremberg 1 - 2 SL Benfica Mon, 27 July, 1998
		Borussia Mgladbach 0 - 0 SL Benfica Wed, 29 July, 1998

		Sheffield United 1 - 3 SL Benfica Tue, 4 August, 1998
		Barreirense 1 - 2 SL Benfica Wed, 2 September, 1998

Jogo de Apresentação

SL Benfica 4 - 0 SS Lazio Fri, 7 August, 1998

4º Memorial Quinocho

Celta de Vigo 3 - 0 SL Benfica Sat, 15 August, 1998

42º Aniversário Casa Benfica Tomar

Uniao Tomar 1 - 4 SL Benfica Tue, 13 October, 1998

60º Aniversário Mirense

Mirense 2 - 7 SL Benfica Tue, 23 March, 1999

Inauguração relvado Estádio Ribeira Grande

Seleção S. Miguel 0 - 2 SL Benfica Thu, 3 June, 1999

Bodas de Diamante do Gil Vicente

Gil Vicente 1 - 2 SL Benfica Sat, 5 June, 1999

Torneio de Middlesbrough

		SL Benfica 0 - 0 Newcastle Sat, 1 August, 1998
		SL Benfica 1 - 1 Empoli Sun, 2 August, 1998

Torneio Internacional Cidade Valencia

		SL Benfica 0 - 2 Valencia B Thu, 8 October, 1998
		Levante 0 - 0 SL Benfica Thu, 8 October, 1998

Taça Amizade (Paris)

SL Benfica 3 - 2 Club Brugge Sat, 10 April, 1999