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Rio Ave 1 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 08/22/1999 - 20:30 0 90
SL Benfica 1 x 0 Salgueiros Campeonato Nacional Sun, 08/29/1999 - 17:00 0 90
Santa Clara 0 x 3 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 09/12/1999 - 18:00 75 90
SL Benfica 0 x 1 Dínamo Bucareste Taça Uefa Thu, 09/16/1999 - 21:15 44 90
Farense 0 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 09/25/1999 - 19:00 0 71
Dínamo Bucareste 0 x 2 SL Benfica Taça Uefa Thu, 09/30/1999 - 00:00 60 90
SL Benfica 2 x 0 CF Estrela Campeonato Nacional Mon, 10/04/1999 - 21:00 0 90
Gil Vicente 0 x 2 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 10/16/1999 - 19:00 83 90
Paok 1 x 2 SL Benfica Taça Uefa Thu, 10/21/1999 - 00:00 0 90
SL Benfica 1 x 1 Boavista Campeonato Nacional Sun, 10/24/1999 - 19:00 0 90
Alverca 3 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 10/31/1999 - 00:00 0 78
SL Benfica 1 x 0 Torres Novas Taça de Portugal Sat, 11/13/1999 - 00:00 0 90
FC Porto 2 x 0 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 11/20/1999 - 00:00 0 45
SL Benfica 1 x 1 Celta de Vigo Taça Uefa Thu, 12/09/1999 - 00:00 0 90
Vitória SC 2 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 12/19/1999 - 21:00 0 90
SL Benfica 7 x 0 Amora Taça de Portugal Wed, 01/12/2000 - 19:00 0 90
SL Benfica 1 x 0 Rio Ave Campeonato Nacional Sat, 01/22/2000 - 17:00 0 90
Salgueiros 1 x 2 SL Benfica Campeonato Nacional Sun, 01/30/2000 - 21:00 0 66
Vitória Setúbal 1 x 2 SL Benfica Campeonato Nacional Mon, 02/14/2000 - 00:00 89 90
SL Benfica 3 x 0 Gil Vicente Campeonato Nacional Sat, 03/04/2000 - 16:00 44 90
SL Benfica 1 x 0 FC Porto Campeonato Nacional Sat, 04/01/2000 - 00:00 89 90
Sporting CP 0 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sat, 05/06/2000 - 20:00 0 90
SL Benfica 2 x 1 Marítimo Campeonato Nacional Sun, 05/14/2000 - 16:00 0 90